Художник и преподаватель Джо и психолог Люси дружат с колледжа и живут в одной квартире. Джо уже 5 лет влюблён в девушку, которую каждый день видит в окне напротив, но не решается рассказать о своих чувствах. Люси тоже отличается застенчивостью и страдает от одиночества. Накануне 30-летия Люси друзья решают заключить пари: если в течение месяца они не найдут любовь, то должны спрыгнуть с Бруклинского моста.